Côté coeur, Billy fait tourner plus d’une tête. Il vit maritalement avec cinq femmes, dont trois diront à sa mort qu’elles ne se sont doutées de rien. Billy a bien rodé ses mensonges: il porte un corset et ne dévoile jamais le bas car il a été victime dans sa jeunesse d’un terrible accident de la route qui aurait causé des lésions à ses organes génitaux. Les étreintes dans le noir, habituelles à l’époque, et sans doute une certaine ingéniosité de sa part, font le reste. La dernière de ses compagnes, Kitty Kelly, strip-teaseuse dans un club, ne peut avoir de relations sexuelles: avec celle que le monde de la nuit surnomme pourtant la «Vénus irlandaise», la question est donc réglée. Ce qui n’empêche pas le couple d’adopter trois garçons.
A sa mort, ses femmes évoqueront toutes un compagnon aimant et respectueux, ses enfants un père très présent et doux.
En 1970, Billy stoppe sa carrière de pianiste: son arthrite l’empêche désormais de jouer. Séparé de Kitty, il vit désormais dans une caravane. Ses dernières années sont d’une grande tristesse: Billy vit seul, s’ennuie, fume, boit et souffre. Mais pas question d’aller voir un médecin et de dévoiler son corps. Son corps qui lui envoie pendant des mois des signaux. Le 21 janvier 1984, il fait une crise: présent à ses côtés, son fils William appelle les pompiers qui tentent en vain de le sauver d’un ulcère hémorragique. En essayant de le ranimer, ils découvrent que le pianiste Billy a le corps d’une femme. Billy meurt à 74 ans, en ayant gardé le secret pendant plus d’un demi-siècle.
Pour éviter que l’information ne s’ébruite, l’ex-compagne Kitty fait incinérer le corps. Mais il est déjà trop tard. Cédant à des promesses financières, elle et un de ses fils racontent la véritable histoire de Dorothy, devenue Billy.
On frémit, on s’indigne, on se moque, on suppute… et puis assez vite, on oublie. Le monde a mieux à faire: Billy Tipton n’était pas un si grand musicien…
Jusqu’à ce qu’en 1998, Diane Wood Middlebrook lui consacre une biographie, Suits me, Double life of Billy Tipton, toujours pas traduit. Suivent des pièces de théâtre, dont une du dramaturge cubain Eduardo Machado, une comédie musicale de cabaret, un roman écossais, qui s’inspirent de la vie de Billy. Jusqu’au documentaire No Ordinary Man, réalisé par Aisling Chin-Yee et Chase Joynt, et récompensé au festival du film de Toronto en 2020. Désormais le monde n’ignore plus le destin de Billy, pionnier de la communauté queer.